A semifinal da Sudeste Cup 2025 iniciou com o clássico carioca muito conhecido e marcado por grande rivalidade. O clássico é marcado por diversas decisões: em 2022 a repescagem do Torneio Rio-São Paulo, em 2023 o jogo de abertura da Taça Guabanara e a final dessa mesma competição, em 2024 mais uma final de Taça Guanabara, o playoff da Copa da Liga e a final do Campeonato Carioca. Contando com a Sudesde Cup de 2025, esse foi o 8º confronto entre as equipes, o Madureira acumula 3 vitórias, o Glorioso 2 e 3 partidas terminadas em empate, tendo que ser decidida nas penalidades.
Durante o jogo, ambas as equipes buscaram o gol, criando chances e tentando decidir no tempo normal, mas não conseguiram garantir a vitória antes do apito final. Nas penalidades, a equipe do Trem do Mercadão demonstrou frieza quando colocou Raí para defender as cobranças, e ele respondeu a altura defendendo a primeira batida, de Gabriel NT, o que foi decisivo para ganhar confiança e superar o adversário por 3x2 nas cobranças alternadas.
Com a classificação assegurada, o Madureira se garante na final e aguarda seu adversário, que sairá do confronto de Vasco/Br Samor x Canadá. A equipe confia no bom momento e mantém o sonho do título vivo.